Berühmt-berüchtigt sind die alten Küstenstraßen, die vor dem Tunnelbau die einzige Verbindung waren. Die historische ER 101 im Nordwesten zwischen São Vicente, Seixal und Porto Moniz führte direkt unter überhängenden Felsen und durch enge, in den Fels gehauene Tunnel an der steilen Atlantikküste entlang. Teile dieser Altstrecke sind wegen Steinschlag dauerhaft gesperrt, während der Verkehr heute über die modernere, tunnelreiche Schnellstraße rollt. Wer den alten Straßenverlauf erleben will, kann einzelne freigegebene Abschnitte zu Fuß ablaufen.
Die Nordseite trägt die eindrucksvollsten Streckenreste der Insel. Wo die Trasse noch am alten Verlauf klebt, ist sie in die Wand geschlagen, überhängt und dauerhaft nass, weil Sickerwasser aus dem Fels von oben auf die Fahrbahn läuft. Diese dunklen Nässestreifen sind auch im Hochsommer da, oft mit Algen- oder Moosbelag am Rand. Sie liegen fast immer in Kurven, weil die Straße dort in eine Felsnische einschwenkt. Die Linie gehört in solchen Passagen weg vom Rand und in die Mitte der Spur, dort, wo der Verkehr den Belag noch trocken schleift.
Dazu kommt loses Material. Nach Regentagen liegt Steinschlagmaterial im Bankett, teils auch in der Fahrspur, dazu Blattwerk aus dem Hangbewuchs. In den kurzen, aus dem Fels gehauenen Röhren ist die Fahrbahn manchmal nur eine Spur breit, mit Ausweichnischen und ohne Beleuchtung. Gegenverkehr kündigt sich dort nur über Motorengeräusch und Lichtschein an, weshalb defensives Tempo und ein Blick auf die Nischen die richtige Vorbereitung sind.
Ein Wahrzeichen dieser alten Straßenbaukunst ist die Cascata dos Anjos bei Ponta do Sol, ein Wasserfall, der über die alte ER 101 direkt auf die Fahrbahn und ins Meer stürzt. Jahrelang war die Durchfahrt durch den Wasservorhang als kostenlose Natur-Autowäsche eine beliebte Attraktion. Nach einem tödlichen Unfall im Sommer 2024 und nachfolgendem Steinschlag ist die Straße an dieser Stelle für Fahrzeuge gesperrt. Der Wasserfall ist seitdem von Ponta do Sol aus zu Fuß erreichbar, die motorisierte Durchfahrt ist also nicht mehr möglich. Ältere Reiseberichte, die noch die Fahrt durch den Wasservorhang beschreiben, sind damit überholt.
Ein Nebeneffekt des Ausbaus wird gern übersehen: Die neue Trasse führt an den Orten vorbei, nicht hindurch. Wer die Nordküstendörfer sehen will, muss aktiv abfahren und über die alten Zufahrten hinunter ans Wasser. Diese Stichstraßen sind kurz, aber steil und eng, und sie enden häufig an einem kleinen Platz ohne Wendemöglichkeit. Vor der Abfahrt lohnt der Gedanke, wie man wieder hochkommt.